Umar masuk Islam ketika berusia dua puluh tujuh tahun.
Sebab mendasar dari keislamannya adalah do’a Nabi shallallahu ‘alaihi wa sallam untuknya ketika beliau bersabda,
“Ya Allah, muliakanlah Islam dengan salah satu dari dua orang yang paling Engkau cintai: dengan Abu Jahal bin Hisyam atau dengan ‘Umar bin Khaththab.”
Perawi hadits ini berkata, “Dari keduanya ternyata yang lebih dicintai Allah adalah Umar.” [HR.At Tirmidzi no.3682]
Masuk islamnya Umar merupakan sebab besar kemenangan Islam dan kekuatannya karena salah satu keistimewaan Umar adalah kekuatan dan keberaniannya. Dia tidak gentanr karena Allah terhadap celaan orang-orang yang mencela.
Abdullah bin Mas’ud radhiyallahu ‘anhu berkata, “Keislaman Umar adalah kemenangan, hijrahnya adalah kemuliaan dan kepemimpinannya adalah rahmat. Sungguh, dahulu kami tidak bisa shalat di sisi Ka’bah sebelum Umar masuk islam. Maka ketika Umar masuk Islam, dia berani melawan orang-orang Quraisy sehingga dia bisa shalat di sisi Ka’bah dan kami pun shalat bersamanya.” [Ath Thabaqat, Ibnu Sa’ad]
Setelah masuk Islam, beliau mengikuti perang Badar dan seluruh peperangan yang terjadi setelahnya bersama Rasulullah صلى الله عليه وسلم. Beliau juga pernah diutus untuk berangkat bersama sebahagian tentara untuk memata-matai dan mencari informasi tentang musuh, terkadang menjadi pemimpin dalam tugas ini
Beliaulah yang pertama kali digelari Amirul Mukminin. Beliaulah yang pertama kali membuat penanggalan hijriyah, mengumpulkan manusia untuk Shalat Tarawih berjama’ah, orang yang pertama kali berkeliling di malam hari mengontrol rakyatnya di Madinah, yang pertama kali membawa tongkat pemukul untuk memberi pelajaran dan menghukum yang salah, yang pertama kali mendera peminum khamr 80 kali cambukan, khalifah yang melakukan banyak penaklukan, yang pertama kali membuat kota-kota, membentuk tentara resmi, membuat sekretariat, menentukan gaji tetap, menempatkan para qadhi, membagi-bagi wilayah yang ditaklukkan seperti as-Sawad, Ahwaaz, wilayah pegunungan, wilayah Persia dan lain sebagainya.
Beliau berhasil menaklukan banyak wilayah di negeri Syam, diantaranya, Damaskus, Yordania, Baisan, Thabariyah, al-Jabiyah, Ramalah, Asgalan, Gazza, daerah sawahil (pesisir), al-Quds, Ba’labak, Homs, Qinsir, Halab, dan Anthakiyah.
Dia juga menaklukkan Mesir, Iskandariyah (Alexandria), Tripoli Barat, dan Burqah.
Adapun daerah Jazirah Eufrat yang ditaklukkannya adalah, Harran, ar-Rahaa dan ar-Raqqah, Nasibain, Ra’sul ‘Ain, Syimsyath, ‘Ain Wardah, Perkampungan Bakr, Rabi’ah, negeri Mosul dan wilayah-wilayah sekitarnya
Wilayah Irak dan wilayah timur yang ditaklukkannya, Qadisiyyah, Sungai Sair, Sabath, Madain, Nahawand, Hamazan, Ar-Rai, Qumis, Khurasan, Istakhar, Ashbahan, as-Sus, Marwa, Naisaburi, Jurjaan, Adzarbaijan dan lain-lain. Para tentaranya telah pula menyeberangi sungai Jaihun berulang kali.
Dikutip dari: Al-Bidayah wan-Nihayah Masa Khulafa’ur Rasyidin – Ibnu Katsir, Shahabat-Shahabat Rasulullah – Syaikh Mahmud al Mishri
